〜てまで / 〜までして

even going so far as to (an extreme measure, usually criticized)

〜てまで means "going as far as doing X (to achieve Y)": 借金をしてまで車を買いたいとは思わない. It marks X as an extreme, excessive means, and the speaker usually rejects or criticizes it. 〜までして attaches to nouns and means the same: 徹夜までして (even staying up all night).

Both speech and writing; common in expressions of disapproval or refusal. The main clause often ends with 〜たくない / 〜ことはない / 〜べきではない / 〜のか (rhetorical).

• Verb (て-form) + まで + (purpose or result)
• Noun (action noun) + までして (徹夜までして / 借金までして)
• Main clause: 〜たくない / 〜必要はない / 〜べきではない / 〜のか

1. 01

   借金をしてまで、車を買いたいとは思わない。

   しゃっきんをしてまで、くるまをかいたいとはおもわない。

   I don't want a car so badly that I'd go into debt for it.

   Rejecting an extreme means: going into debt.

2. 02

   徹夜までして仕上げたのに、評価されなかった。

   てつやまでしてしあげたのに、ひょうかされなかった。

   I even stayed up all night to finish it, yet it was not appreciated.

   までして with a noun: staying up all night (extreme effort, unrewarded).

3. 03

   人をだましてまで金を稼ぎたいのか。

   ひとをだましてまでかねをかせぎたいのか。

   Do you want money so badly that you would deceive people?

   A rhetorical question criticizing an extreme means.

4. 04

   健康を犠牲にしてまで働く必要はない。

   けんこうをぎせいにしてまではたらくひつようはない。

   There is no need to work to the point of sacrificing your health.

   〜必要はない rejects the extreme.

5. 05

   嘘をついてまで自分を守ろうとする彼が信じられない。

   うそをついてまでじぶんをまもろうとするかれがしんじられない。

   I cannot believe he would go so far as to lie to protect himself.

   Criticism of an extreme measure.

• 〜てでも

  "Even if it takes X": positive determination (借金をしてでも買う); てまで is disapproving.

• 〜まで (even)

  Plain 'even' after nouns; てまで adds 'as a means'. Compare side by side

• 〜さえ

  "Even" as an extreme example, not a means. Compare side by side

• 〜ほど

  Degree; not a means. Compare side by side

• ✗

  借金をしてまで、車を買った。(neutral report)

  ✓

  借金をしてまで、車を買いたいとは思わない。

  Why

  てまで normally comes with rejection or criticism; a neutral report sounds incomplete.

• ✗

  徹夜してまでして

  ✓

  徹夜してまで / 徹夜までして

  Why

  Do not combine both forms.

• ✗

  借金をしてでも買いたくない。

  ✓

  借金をしてまで買いたくない。

  Why

  てでも expresses determination; with a negative wish, use てまで.

The speaker's judgment is usually 'not worth it'. までして is useful with nouns like 徹夜, 借金, 無理. In questions: 〜てまで〜のか (do you really have to go that far?).